المركبات العضوية ::: ملف كامل

- عنصر الكربون

يوجد عنصر الكربون في القشرة الأرضية بكميات بسيطة على شكلين هما الماس والغرافيت. وعلى الرغم من الاختلاف الكبير بينهما ، إلا أنهما يحتويان على عنصر الكربون .

الماس Diamond

ترتبط كل ذرة كربون في الماس بأربع ذرات كربون أخرى بروابط تساهمية ( مشتركة ) .

ويمتاز الماس بالصفات الآتية :
1- قاس جداً – يعد الماس أقسى المواد المعروفة – لأن كل ذرة كربون مرتبطة بأربع روابط تساهمية قوية . ولهذا السبب يمتلك الماس درجة انصهار عالية ( 53550 س ) .
2- لا يوصل الماس التيار الكهربائي ، لعدم احتوائه على أيونات أو الكترونات حرة .
3- بلوراته شفافة .

الغرافيت Graphite

يتألف الغرافيت من طبقات مسطحة من ذرات الكربون ، وكل ذرة كربون ترتبط بثلاث ذرات كربون أخرى بروابط تساهمية ( مشتركة ) مكونةً سلسلةً من الحلقات السداسية .

وترتبط طبقات الغرافيت بروابط ضعيفة ، تسمح لها بالانزلاق ، مما يفسر نعومة ملمس الغرافيت .

ويمتاز الغرافيت بالصفات الآتية :
1- لين وناعم الملمس .
2- يوصل التيار الكهربائي بشكل ضعيف .
3- بلوراته سوداء اللون .

2- مركبات الكربون

يوجد الملايين من مركبات الكربون في الطبيعة . منها :
1- يوجد الكربون على شكل غاز ثاني أوكسيد الكربون في الهواء الجوي .
2- يوجد الكربون على شكل مركبات بروتينية وكربوهيدراتية في أجسام الكائنات الحية .
3- الخشب والغاز الطبيعي عبارة عن خليط من مركبات الكربون .
4- يوجد الكربون في العديد من الصخور على شكل كربونات .

الكربونات Carbonates

الكربونات عبارة عن مركبات تحتوي على أيون الكربونات ( CO32-) . ومن الأمثلة عليها كربونات الصوديوم ، وكربونات الكالسيوم.
تحمل كربونات الصوديوم الصيغة Na2CO3 ، ويسمى عادةً صودا الغسيل ، ويستخدم لصناعة الزجاج .
أما كربونات الكالسيوم فيحمل الصيغة CaCO3 ، ويوجد على عدة أشكال منها الطباشير ، الرخام ، الحجر الجيري ( الكلسي ) ، وغيرها .

أكاسيد الكربون Carbon oxides


غاز أول أوكسيد الكربون Carbon monoxide

يتكون غاز أول أوكسيد الكربون( CO ) عند احتراق مركبات الكربون كالنفط مثلاً في أجواء قليلة الأوكسجين كالغرف المغلقة .

خصائص غاز أول أوكسيد الكربون1- عديم اللون والرائحة .
2- عديم الذوبان في الماء .
3- سام ، واذا تم استنشاقه يتفاعل مع الهيم الموجود في كريات الدم الحمراء ، ويقوم بتعطيل عمله في حمل الأوكسجين الى خلايا الجسم .

مادة الهيم هي الصبغة الحمراء في هيموغلوبين الدم ، ومادة الهيم مهمة في حمل الأوكسجين وثاني أوكسيد الكربون في الدم في أثناء عمليات التنفس .

إن الحديد مرتبط بأربع ذرات نيتروجين في مادة الهيم ، كما ويمكن للحديد أن يكون رابطتين أخريين أحدهما مع الهستيدين من بروتين الدم والأخرى مع جزيء الأوكسجين أو ثاني أوكسيد الكربون .

أما اذا وجد أول أوكسيد الكربون في الجو فانه يرتبط مع مادة الهيم بدلاً من الأوكسجين لأن جزيئات أول أوكسيد الكربون أنشط من الأوكسجين ، مما يؤدي الى نقص مقدار الأوكسجين اللازم تزويده لخلايا الأنسجة ، وهذا ما يسمى التسمم .

ولإزالة التسمم يلزم أن تزداد نسبة الأوكسجين الداخل للرئتين وذلك بتعريض المتسمم للهواء الطلق .



استخدامات غاز أول أوكسيد الكربون

على الرغم من سمية غاز أول أوكسيد الكربون الا أنه يستخدم بشكل رئيس كعامل مختزل لاستخلاص الفلزات من أكاسيدها عن طريق انتزاع الأوكسجين من أكاسيد الفلزات .

مثال ( 1 )
يستخدم غاز أول أوكسيد الكربون في استخلاص فلز الرصاص من أوكسيد الرصاص .

مثال ( 2 )
يستخدم غاز أول أوكسيد الكربون في استخلاص فلز الحديد من أوكسيد الحديد(II) المعروف بخام الهيماتيت Haematite في الفرن اللافح ، ويتم الاستخلاص بادخال خام الحديد وفحم الكوك والحجر الجيري من فتحة الفرن العلوية،ويدخل الهواء (الأوكسجين) من الفتحة السفلية.

ويمكن تمثيل التفاعل الاجمالي فيها على النحو الاتي:

غاز ثاني أوكسيد الكربون Carbon dioxide
يحتوي الهواء الجوي على كميات بسيطة من غاز ثاني أوكسيد الكربون ( CO2 ) ، بعضه ناتج عن تنفس الكائنات الحية ، والبعض الآخر ينتج من احتراق النفط والغاز والخشب والفحم ، حيث تحتوي جميعها على مركبات الكربون .

تحضير غاز ثاني أوكسيد الكربون في المختبر
الطريقة المألوفة لتحضير غاز ثاني أوكسيد الكربون تتم باضافة حمض الهيدروكلوريك المخفف الى مسحوق كربونات الكالسيوم .
CO2(g) + H2O(l) + CaCl2(aq) g 2HCl(aq) + CaCO3(s)


الجهاز الآتي يمثل عملية التحضير :

خصائص غاز ثاني أوكسيد الكربون :1- عديم اللون والرائحة .
2- أثقل من الهواء .
3- لا يساعد على الاحتراق .


استخدامات غاز ثاني أوكسيد الكربون1- يستخدم لاطفاء الحرائق .
2- يذاب تحت الضغط في المشروبات الغازية .
3- ثاني أوكسيد الكربون الصلب ( الثلج الجاف ) يستخدم في عمليات التبريد .



- الكربون في الكائنات الحية

جميع الكائنات الحية تحتوي على مركبات الكربون فمثلا:

20 % من جسم الإنسان كربون



40 % من القشرة الصلبة لهذه الحشرة كربون



4 % من وزن العشب كربون



من الهواء الى الكائنات الحية

يعد غاز ثاني أوكسيد الكربون مصدر جميع مركبات الكربون في أجسام الكائنات الحية .
واليك ما يحدث :

الخطوة الأولى :
تأخذ النبتة غاز ثاني أوكسيد الكربون من الهواء الجوي ، والماء من التربة ، وتصنع منهما سكراً يعرف بسكر الغلوكوز Glucose . وتعرف هذه العملية بالبناء الضوئي Photosynthesis . وهذه العملية تحدث في أوراق النباتات بمساعدة ضوء الشمس ، والمادة الخضراء في الورقة والتي تعرف بمادة الكلوروفيل Chlorophyll وهي تشكل العامل المساعد في هذه العملية .

المعادلتان الآتيتان توضحان ذلك :

ينتج من عملية البناء الضوئي في النبات غاز الأوكسجين الضروري لبقاء جميع الكائنات الحية .

الخطوة الثانية :يتحول الغلوكوز داخل النبتة الى نشا ، بروتين ، والعديد من مركبات الكربون الأخرى .

وتستطيع النبتة تحويل الغلوكوز الى بروتين بمساعدة النيتروجين والقليل من الكبريت وتأخذهما من التربة .


الخطوة الثالثة :تحصل الحيوانات الآكلة للعشب على مركبات الكربون عندما تتغذى على النباتات. ويحصل الانسان على مركبات الكربون عندما يتغذى على النباتات والحيوانات .

من الكائنات الحية للهواء
يعود ثاني أوكسيد الكربون مجدداً للهواء الجوي بالطرق الآتية :

1- تقوم النباتات والحيوانات بانتاج ثاني أوكسيد الكربون من أجسامها أثناء عملية التنفس الخلوي ، والتنفس الخلوي عملية تمد الكائن الحي باحتياجاته من الطاقة .

لاحظ أن هذه المعادلة هي عكس معادلة البناء الضوئي .

2- تقوم البكتيريا بتحليل الكائنات الحية الميتة وفي نفس الوقت تعطي غاز ثاني أوكسيد الكربون .
3- الخشب ، الفحم ، النفط ، والغاز الطبيعي جميعها تتكون من مركبات الكربون ، لذا فان جميعها تنتج غاز ثاني أوكسيد الكربون عند احتراقها في الهواء .

دورة الكربون Carbon cycle

هل لاحظت أن غاز ثاني أوكسيد الكربون يستهلك من الهواء عن طريق النباتات ، ثم يعود مجدداً للهواء بعدة طرق .

تعرف عملية انتاج غاز ثاني أوكسيد الكربون واستهلاكه بدورة الكربون
يعتقد الكثير من العلماء أن زيادة نسبة ثاني أوكسيد الكربون في الجو تعمل كغطاء حول الكرة الأرضية ، مما يؤدي لرفع درجات الحرارة . يدعو العلماء هذه الظاهرة ( تأثير البيت الزجاجي Green house effect ) وهذه الظاهرة تؤدي الى تغيرات مناخية وقد تؤدي الى ذوبان الثلوج على قطبي الكرة الأرضية .

- المركبات العضوية

تعود تسمية المركبات العضوية الى أيام كانت تقسم فيه المركبات الى قسمين اعتماداً على منشأها .
فالمركبات العضوية كانت تطلق على المركبات المشتقة من أجسام الكائنات الحية .
أما المركبات غير العضوية فقد كانت تطلق على المركبات المشتقة من الأتربة والصخور .

وفي القرن التاسع عشر قام العالم فوهلر بتصنيع مادة عضوية ( اليوريا ) من مادة غير عضوية ( سيانات الأمونيوم ) . وقد ادى ذلك الى
إعادة النظر في تعريف المركبات العضوية على انها المركبات المشتقة من الكائنات الحية .

في الوقت الحاضر تطلق تسمية المركبات العضوية على مركبات الكربون إذ أن جميع المركبات العضوية ذات المنشأ الحي أو غير الحي تشترك فيما بينها في احتوائها على عنصر الكربون . وتطلق تسمية المركبات العضوية الحياتية على المركبات العضوية الموجودة داخل أجسام الكائنات الحية .

ذرة الكربون
يقع عنصر الكربون ضمن المجموعة الرابعة في الجدول.

وهذه خواص هذا العنصر:

روابط الكربون


عدد الكترونات التكافؤ ( الكترونات مستوى الطاقة الرئيس الأخير ) للكربون هو ( 4 ) . انظر للتركيب الالكتروني للكربون .

إن وجود أربع الكترونات تكافؤ في ذرة الكربون يعني امكانية أن تقوم ذرته بعمل أربع روابط تساهمية ( تشاركية ) . وهذا يعني أن ذرة الكربون يمكن أن ترتبط باربع ذرات كربون أخرى أو ثلاث أو اثنتان ، اضافة لامكانية ارتباطه بعناصر أخرى .

ان عدد الروابط التي يمكن للكربون أن يجريها تمكنه من تكوين عدد كبير جداً من المركبات وهذا يفسر وجود ملايين المركبات العضوية في الطبيعة ، والمصنعة في المختبر .


طبيعة الروابط في المركبات العضوية


يمكن للكربون أن يقوم بعمل الأنواع الثلاثة من الروابط التساهمية :

1- رابطة تساهمية أحادية .
وتتم بمشاركة الكربون لذرة أخرى بزوج من الالكترونات .


مثال :
انظر إلى جزيء الميثان CH4 .

لاحظ كيف يتشارك الكربون مع أربع ذرات من الهيدروجين بأربع أزواج من الالكترونات . لتكوين أربع روابط تساهمية أحادية .

ويبقى عدد الروابط التي تكونه ذرة الكربون أربع روابط .



2- رابطة تساهمية ثنائية .وتتم بمشاركة الكربون لذرة أخرى بزوجين من الالكترونات .

مثال :
انظر الى جزيء الايثين C2H4 .

لاحظ كيف تتشارك كل ذرة كربون مع ذرتين من الهيدروجين بزوجين من الالكترونات لتكوين رابطتين تساهميتين أحاديتين ، بينما تتشارك ذرة الكربون مع مثيلتها بزوجين من الالكترونات لتكوين رابطة تساهمية ثنائية .

ويبقى عدد الروابط التي تكونها كل ذرة كربون أربع روابط .




3- رابطة تساهمية ثلاثية . وتتم بمشاركة الكربون لذرة أخرى بثلاث أزواج من الالكترونات .

مثال :
انظر الى جزيء الايثاين C2H2 .

لاحظ كيف تتشارك كل ذرة كربون مع ذرة هيدروجين واحدة بزوج من الالكترونات لتكوين رابطة تساهمية أحادية ، بينما تتشارك ذرة الكربون مع مثيلتها بثلاث أزواج من الالكترونات لتكوين رابطة تساهمية ثلاثية .

ويبقى عدد الروابط التي تكونها كل ذرة كربون أربع روابط .

5- مصادر المركبات العضوية

يوجد في الطبيعة مصدران هائلان لمركبات الكربون هما البترول وما يصاحبه من الغاز الطبيعي ، والفحم .


البترول والغاز الطبيعي

البترول مخلوط معقد من عدد كبير من المواد أغلبها من الهيدروكربونات ، أي من المركبات المكونة من الكربون والهيدروجين فقط . وتتدرج هذه المركبات من خفيفة سهلة التطاير الى ثقيلة قليلة التطاير وذات كثافة عالية .

ويتم فصل هذه المكونات عن بعضها بالتقطير التجزيئي Fractional distillation . اعتماداً على درجات غليانها .



أصل تكون البترول

يعتقد أن البترول تكون من مواد نباتية وحيوانية جرى لها تحلل خلال العصور الجيولوجية الطويلة بعد أن غمرت تحت طبقات من الماء والتربة .
ويوجد السائل عادةً متجمعاً في جيوب بين طبقات صخرية غير منفذة . ويرفع البترول الى السطح بعد حفر الآبار عن طريق الضخ ، وقد يرتفع الى السطح تلقائياً نتيجةً لضغط الغاز المصاحب له .


الفحم

الفحم ذو أصل نباتي ويعتقد أنه تكون من التحلل البطيء للنباتات في العصور الجيولوجية السحيقة تحت طبقات من التربة وتعرضها لضغط وحرارة شديدين .
ويتكون الفحم في معظمه من الكربون ، ولكنه يحتوي على بعض المواد المعقدة التي تتكون من عناصر الأوكسجين والهيدروجين والنيتروجين وبعض الكبريت اضافةً للكربون.

6- تصنيف المركبات العضوية

هنالك أكثر من تصنيف للمركبات العضوية ، وأكثرها شيوعاً التصنيفان الآتيان :


التصنيف الأول

تصنف المركبات العضوية حسب نوع الروابط التي تجريها ذرة الكربون الى قسمين هما :

1- المركبات العضوية المشبعة .وهي المركبات العضوية التي تكون جميع روابطها تساهمية أحادية .

ومن الأمثلة عليها الألكانات .

2- المركبات العضوية غير المشبعة .
وهي المركبات العضوية التي تحتوي على روابط ثنائية أو ثلاثية اضافة للروابط الأحادية .

ومن الأمثلة عليها الألكينات .

التصنيف الثاني


تصنف المركبات العضوية حسب أنواع العناصر فيها الى قسمين هما :

1- الهيدروكربونات Hydrocarbons .وهي المركبات العضوية التي تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين فقط .

تشتمل الهيدروكربونات على العائلات الآتية :
أ- ألكانات Alkanes.
ب‌-ألكينات Alkenes .
ج- ألكاينات Alkynes.
د- مركبات أروماتية ( عطرية ) Aromatic Hydrocarbones .

2- مشتقات الهيدروكربونات Hydrocarbon Derivatives .
وهي المركبات العضوية التي تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين وعناصر أخرى مثل النيتروجين والأكسجين والهالوجينات وغيرها .

تشتمل مشتقات الهيدروكربونات على عدة عائلات أهمها :
ا- كحولات Alchohols .
ب‌- ايثرات Ethers .
ج- هاليدات عضوية Organic Halide .
د- ألديهيدات Aldehydes .
هـ- كيتونات Ketones .
و- حموض عضوية Organic Acids .
ز- استرات Esters .
ح- أمينات Amines .
ط- أميدات Amides .
وكل عائلة من عائلات المركبات العضوية السابقة تحتوي على مجموعة وظيفية تميزها عن غيرها من العائلات .

7- المجموعة الوظيفية

المجموعة الوظيفية :
موقع في المركب العضوي يميز عائلة المركب العضوي عن غيره من العائلات ، وتحدث عليه معظم التفاعلات العضوية .

وفيما يلي بعض هذه المجموعات الوظيفية :

الألكينات .
تمتاز الألكينات بوجود رابطة ثنائية بين ذرتي كربون ، فهي بذلك تعد المجموعة الوظيفية .

الألكاينات .
تمتاز الألكاينات بوجود رابطة ثلاثية بين ذرتي كربون .

الكحولات.

تمتاز الكحولات بوجود رابطة مجموعة هيدروكسيل ( OH ) مرتبطة باحدى ذرات الكربون .

الهاليدات العضوية
تمتاز الهاليدات العضوية بوجود عنصر من عناصر المجموعة السابعة (هالوجين) مرتبط باحدى ذرات الكربون. ويرمز للهالوجين عادة بالحرف ( X ) .

الألديهيدات
تمتاز الألديهيدات بوجود مجموعة كربونيل (CO ) على طرف السلسلة الكربونية .

الكيتونات
تمتاز الكيتونات بوجود مجموعة كربونيل (CO ) داخل السلسلة الكربونية .

الحموض العضوية
تمتاز الحموض العضوية بوجود مجموعة كربوكسيل () على طرف السلسلة الكربونية .
وتعرف الحموض العضوية أيضاً بالحموض الكربوكسيلية لوجود مجموعة الكربوكسيل .

الاسترات
تمتاز الاسترات بوجود مجموعة استر ( )

الأمينات
تمتاز الأمينات بوجود مجموعة أمين ( NH2 ) .

الأميدات
تمتاز الاميدات بوجود مجموعة أميد ( )

الايثرات
تمتاز الايثرات بوجود مجموعة ايثر ( ـ O ـ ) بين ذرتي كربون.

8- المتشكلات ( المصاوغات )

يطلق على المركبات التي تتشابه في الصيغ الجزيئية ( أنواع الذرات وأعدادها ) وتختلف في الصيغ البنائية ( ترتيب الذرات ) اسم المتشكلات، المصاوغات أو المتشاكلات وتعرف ظاهرة وجود أكثر من صيغة بنائية لصيغة جزيئية واحدة اسم ظاهرة التشكل أو التصاوغ .


أنواع المتشكلات :

هنالك أكثر من نوع للمتشكلات أهمها :
1- المتشكلات البنائية
وهي المركبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية وتنتمي الى نفس العائلة العضوية ( تحتوي على نفس المجموعة الوظيفية ) ولكنها تختلف في ترتيب الذرات .

مثال ( 1 ) :
البيوتان من الألكانات ، ويمتلك صيغتان بنائيتان تتشابهان في الصيغة الجزيئية (C4H10) ولكنهما تختلفان في ترتيب الذرات فيهما ، تسمى الصيغة البنائية الأولى ( ميثيل بروبان ) وتسمى الثانية ( بيوتان ) .

1

2

مثال ( 2 ) :
الصيغتان البنائيتان الآتيتان تتشابهان في الصيغة الجزيئية ( C3H7Br) وتنتميان لنفس العائلة العضوية ( الهاليدات العضوية ) ولكنهما تختلفان في ترتيب الذرات فيهما ، تسمى الصيغة البنائية الأولى ( 2- برومو بروبان ) وتسمى الثانية ( 1- برومو بروبان )


2-bromopropane

1-bromoprpane

9- الترابط في الميثان والايثان

الترابط في الميثان CH4

من المألوف عادةً تمثيل جزيء الميثان بالنقط ، حيث تتشارك كل ذرة هيدروجين مع ذرة الكربون بزوج من الالكترونات .

الا أن هنالك مشكلةً نلاحظها عند النظر للتركيب الالكتروني للكربون والمشكلة تكمن في امتلاك [glow=CCFF99]الكترونين منفردين[/glow] فقط ، وهذا يعني امكانية تكوينه رابطتين فقط بدلاً من أربع روابط.

[flash=http://www.schoolarabia.com/images/modules/chemistry/alaudweya_im/trabet/tsahum.swf]WIDTH=400 HEIGHT=350[/flash]

**لاحظ أن المستوى 2S في ذرة الكربون يمتلك طاقة أقل من طاقة المستوى 2P .
والحل في ترقية الإلكترون

[flash=http://www.schoolarabia.com/images/modules/chemistry/alaudweya_im/trabet/level1.swf]WIDTH=400 HEIGHT=350[/flash]

ترقية الإلكترون:

لكي تقوم ذرة الكربون بعمل أربع روابط عليها أن تنقل أحد الكتروني المستوى 2S إلى فلك 2P الفارغ.


والآن أصبح لدى الكربون [glow=99CC99]اربع الكترونات منفردة[/glow] تمكنه من عمل أربع روابط مع أربع ذرات هيدروجين لتكوين الميثان.

[flash=http://www.schoolarabia.com/images/modules/chemistry/alaudweya_im/trabet/level4.swf]WIDTH=100 HEIGHT=100[/flash]

الروابط الأربع في الميثان لها نفس الطاقة والطول والمواصفات ولكن الالكترونات المنفردة في التركيب الالكتروني للكربون موجودة في نوعين من الأفلاك المختلفة في الشكل والطاقة .
والحل في أن تلجأ ذرة الكربون لتهجين الأفلاك.



التهجين

لكي تقوم ذرة الكربون بعمل أربع أفلاك متكافئة فانها تخلط فلك s مع أفلاك p الثلاث لعمل أربع أفلاك متماثلة في الشكل والطاقة ، كل واحد منها يسمى فلكاً مهجناً من نوع sp3 ، وكل فلك منها يحتوي على إلكترون منفرد.

[flash=http://www.schoolarabia.com/images/modules/chemistry/alaudweya_im/trabet/sp.swf]WIDTH=200 HEIGHT=200[/flash]

سُمي الفلك المهجن sp3 بهذا الاسم لأنه ينتج من اختلاط فلك من نوع s مع ثلاثة أفلاك من نوع p ويقرأ الفلك المهجن
( s- p - three ) ولا يقرأ (sp3 مكعب ).

[flash=http://www.schoolarabia.com/images/modules/chemistry/alaudweya_im/trabet/orbet.swf]WIDTH=300 HEIGHT=200[/flash]

بعد ذلك تترتب الأفلاك المهجنة في الفراغ بفعل التنافر بين الالكترونات الموجودة في كل فلك مهجن بحيث تأخذ شكل رباعي الأوجه منتظم وبزاوية مقدارها 109,5 درجة فيما بينها .



كيف يترابط الكربون مع الهيدروجين؟

كل ذرة هيدروجين تقدم فلكاً كروياً يحتوي على الكترون منفرد من نوع الى ذرة الكربون ويلتحم كل فلك منها مع أفلاك الكربون المهجنة.